La Cofradía de Nuestra Señora de los Dolores de Guadalajara, según los datos que obran en el Archivo del Obispado de Toledo, se remonta la siglo XVI. Constituida para dar culto a la Virgen de los Dolores y la asistencia a las familias de la Parroquia de Santa María de la Fuente la Mayor, iglesia Matriz de Guadalajara, hoy Concatedral.

Con anterioridad al año 1936, existían en los archivos de la Parroquia, documentación que atestiguaba como en el siglo XVII era muy activa “la esclavitud de Ntra. Sra. de los Dolores”, dedicada a dar culto a la Virgen, así como su carácter asistencial entre las familias de la parroquia y artesanos.

En el primer tercio del siglo XX, la actual Cofradía se limitaba a un grupo de fieles mayoritariamente femenino, que bajo la denominación de “Venerable Orden Terciaria de Servitas”, daba culto a la Santísima Virgen el día 15 de septiembre, festividad de los Dolores gloriosos de Ntra. Señora. En la actualidad siguen dando culto en la misma fecha.

En el verano de 1949 un grupo de hombres y el párroco Don Agustín Fernández de la Guerra, constituían la actual Cofradía de Semana Santa, que se encargaba en conmemorar los Dolores de la Virgen, el Viernes de Dolores, así como organizar la Procesión que tiene lugar la noche del Viernes Santo con el nombre de Procesión del Silencio.

En el año 1996, por deseo del anterior presidente de la Cofradía D.G. Eugenio Diges Romanillos y como homenaje póstumo, se adquirió la imagen de San Juan al escultor Sr. Dorrego, para completar el Calvario que se monta en el Altar Mayor de la Concatedral y con la visión de enriquecer la procesión que se realiza el Viernes Santo con un nuevo paso dedicado a un dolor de la Virgen.

En el año 1997, para ir completando el nuevo paso, la Cofradía solicitó a las Carmelitas Descalzas de San José la Virgen de los Dolores que tienen en la Iglesia de su Convento, para que procesionase en la Semana Santa Alcarreña con la Cruz Desnuda cubierta con un sudario.

En el año 1999, el escultor Sr. Dorrego cedió un Cristo Crucificado para completar el paso del Calvario, imagen ésta que la cofradía decidió adquirir en el año 2001, teniendo su bendición el día 13 de abril, festividad de Viernes Santo